Le paysage amoureux actuel est pour le moins morne, et personne ne le sait mieux que Mackenzie (Sofia Black-D’Elia), une étudiante en droit de 25 ans désillusionnée dont la vie amoureuse est un mélange de relations engagées et de situations infernales. Lorsqu’elle rencontre Finn, un journaliste séduisant et charmant qui n’a pas peur de se marier, elle découvre que la vie amoureuse est un mélange de relations sérieuses et de situations infernales.